Siergiej Szypkowski – W Wilanowskich Wilkach prowadzi zajęcia bramkarskie dla piłkarzy.

Wychowanek klubu Zenit Iżewsk, następnie grał w zespołach: Gastello Ufa. Krylia Sowietow Kujbyszew, Karpaty Lwów, Szachtar Donieck, Tekstilszczik Kamyszyn.

Przed sezonem 1991/1992 przeniósł się do Polski, by przez 5 lat grać w Hutniku Kraków. W polskiej I lidze debiutował 2 maja 1992. Z Hutnikiem zaliczył kilka występów w rozgrywkach Pucharu UEFA. Zdobył nawet bramkę z rzutu karnego w 86 minucie meczu z azerskim zespołem Chazri Buzowna Baku (17 lipca 1996), podwyższając wynik na 8-0 dla krakowian, a całe spotkanie zakończyło się rezultatem 9-0 (jest to najwyższa wygrana w historii występów polskich drużyn w Pucharze UEFA).

W latach 1997–1999 grał w rosyjskim klubie Gazowik Iżewsk.

Jesienią 1999 powrócił do polskiej ligi jako zawodnik Pogoni Szczecin. W barwach Pogoni zaliczył jeden występ w Pucharze UEFA, 10 sierpnia 2001 z Fylkirem Reykjavík (1-2).

W polskiej ekstraklasie rozegrał 166 meczów (152 w Hutniku i 14 w Pogoni).

W sezonie 2000/2001 zdobył z Pogonią Szczecin Wicemistrzostwo Polski, a rok później zakończył w tym klubie karierę zawodniczą.

Jako trener pracował m.in. w Pogoni Szczecin (był grającym asystentem, a później szkoleniowcem bramkarzy), Polonii Warszawa (opiekun bramkarzy), Flocie Świnoujście (II trener), Redze-Meridzie Trzebiatów (I trener), a od 2008 prowadził jako I trener zespół Gryf Kamień Pomorski. Później zaczął specjalizować się w trenowaniu bramkarzy: funkcję trenera bramkarzy pełnił ponownie w Pogoni Szczecin (2010 – 2011), a od 2012 r. we Flocie Świnoujście.